離散多年的異母兄弟終于重逢，賈仁上前抱著董其昌(邱心志 飾)的腿就哀哀哭訴，說著小時候的兄弟情深，說著被趕出去后的顛沛流離。董其昌看著賴在地上的親兄弟，心頭五味雜陳。明知他十惡不赦，卻因血脈相連，董其昌要賈仁發誓再也不做傷天害理之事，便答應救他一命。回去后他和李大人商量著為賈仁出兩千兩的救命銀，讓他免于死刑，改為發配充軍。

董其昌回到翰林院便被上峰沈大人叫至無人處問起楊云友(唐藝昕 飾)之事，并點明張希真(菅韌姿 飾)未曾告官都是他在從中調和，還要董其昌接受張希真的愛意，別再跟自己的前途過不去。董其昌也不是那個初入京城的楞頭青了，幾番經歷讓他學會了忍耐和掩飾，聽了沈大人的話，董其昌只是笑著點著應下，再無之前的沖動頂撞之舉。這讓沈大人很是高興，承諾會在首輔大人面前替他說和這門親事。

同窗李大人知曉后倒有些替董其昌擔心，明明心中另有打算卻當面應承親事，董其昌的做法會不會令某些人惱羞成怒？小鬼難纏，閻王也未必好見啊。

當沈大人領著董其昌面見首輔張居正(張紀中 飾)時，張居正是以對未來女婿的態度接待他的，可董其昌對于親事矢口否認，并將自己和楊云友從杭城到京城的所有經歷都坦誠說了出來，求首輔替他主持公道。張居正面上不顯，心中卻是惱怒異常，哪怕他再正直，張希真也是他唯一愛女，苦追一男子未果還被其以逼婚罪名告至他這個父親處，怎能不怒？踱了幾步，輕咳了幾聲，便說他已了解事情原委，讓董其昌先回去，此事他自會有論斷。而董其昌先腳剛走，張居正便派人去順天府打著了解董其昌包養樂戶之事的幌子，要了賈仁之案卷去研究。

楊云友一行三人回到杭城買了一處宅子，開了一家畫齋，并放出招親的消息，這讓杭城各階層男子趨之若鶩，踏破楊家門檻，最后不得不暫閉畫齋再作考量。張希真收到密探傳來的消息，心頭大石放下不少。

張居正叫了一干官員欲從楊云友之事下手，治董其昌一個包養樂戶的大罪。幸而李大人早有準備，拿出之前楊云友在府衙查驗處子之身的證供，上面有衙門數名穩婆的畫押。張居正無法直接定董其昌的罪，很是惱火。一干官員察顏觀色，紛紛故作義憤討伐董其昌，欲從輿論影響其它方面，最后張居正順利將董其昌流放瓊州。只是為了女兒，暫時按下未發。

張希真跑去董府哭求要隨董其昌同往瓊州，被拒后惱羞成怒去死牢偷放賈仁，并賜予金牌，以自由為代價換楊云友一死。

張居正用盡方法卻只換來董其昌的逆來順受，不禁長嘆一聲，命沈大人到此為止，遂了董其昌的愿。